Urlop wypoczynkowy jest uprawnieniem pracowniczym o charakterze niematerialnym, które przekształca się w pieniężny odpowiednik (ekwiwalent) tylko w razie rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy (art. 171 K.p.). W pozostałych przypadkach zasadą jest udzielanie pracownikowi urlopu wypoczynkowego w naturze. Reguły tej nie może podważyć nawet zgoda pracownika na wypłatę w trakcie zatrudnienia ekwiwalentu w zamian za niewykorzystany urlop.

Problemu urlopowych zaległości nie można też "rozwiązać" poprzez zrzeczenie się przez pracownika prawa do przysługującego mu urlopu, nawet za odpłatnością. Prawo pracy jest w tym względzie kategoryczne, stawiając na pierwszym miejscu realizację celu urlopu wypoczynkowego, jakim jest regeneracja sił psychofizycznych pracownika. Z tego względu zastąpienie urlopu wypoczynkowego wykorzystywanego w naturze jego pieniężnym równoważnikiem jest niedopuszczalne, poza sytuacją przewidzianą w art. 171 K.p.

Jednostronne oświadczenie pracownika o zrzeczeniu się prawa do urlopu lub zawarte w tej sprawie porozumienie z pracodawcą jest nieważne i nie wywołuje skutków prawnych.

Dopiero z chwilą rozwiązania lub wygaśnięcia stosunku pracy prawo do urlopu przekształca się w roszczenie o ekwiwalent za zaległy urlop. Jak orzekł Sąd Najwyższy w wyroku z dnia 29 marca 2001 r. (sygn. akt I PKN 336/00): "Z dniem rozwiązania stosunku pracy prawo pracownika do urlopu wypoczynkowego w naturze przekształca się w prawo do ekwiwalentu pieniężnego za niewykorzystany urlop. W tym też dniu rozpoczyna bieg okres przedawnienia roszczenia o ekwiwalent pieniężny za niewykorzystane w naturze, a nieprzedawnione urlopy wypoczynkowe".